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Phenol → TERT-BUTYL 4-PHENOXYPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE

HRID 1585242
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1585242
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([OH:14])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:15]1(O)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 996PhenolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 643502Tert-butyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylateHCID 5462977Diethyl azodicarboxylate

Produkt 1

HCID 12063835TERT-BUTYL 4-PHENOXYPIPERIDINE-1-CARBOXYLATEAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 403 mg (2.0 mmol) of N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypiperidine, 188 mg (2.0 mmol) of phenol, and 525 mg (2.0 mmol) of triphenylphosphine in 50 mL of THF was added 0.315 mL of diethylazodicarboxylate. The resulting solution was stirred at room temperature for 2 days. Concentration in vacuo and purification via silica gel chromatography (10:1 hexane-EtOAc) provided 366 mg of the title compound as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentration
  2. customin vacuo and purification via silica gel chromatography (10:1 hexane-EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b689391e5e8c40859830d7fc914995f5
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05936089

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