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Methanol → 5-chloro-1-(5-hydroxymethyl-pyrazin-2-yl)-1H-pyridin-2-one

HRID 1585907
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1585907
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[N:9][C:8]([N:11]2[CH:16]=[C:15]([Cl:17])[CH:14]=[CH:13][C:12]2=[O:18])=[CH:7][N:6]=1)=O.CO.[BH4-].[Na+]>C(Cl)Cl>[Cl:17][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12](=[O:18])[N:11]([C:8]2[CH:7]=[N:6][C:5]([CH2:3][OH:2])=[CH:10][N:9]=2)[CH:16]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 538392155-(5-chloro-2-oxo-2H-pyridin-1-yl)-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 187797445-chloro-1-(5-hydroxymethyl-pyrazin-2-yl)-1H-pyridin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the ester from step 2 (1.41 g, 5.317 mmol), in CH2Cl2 and methanol (1:1 50 ml) at 0° C. was treated with sodium borohydride (2.01 g, 53.17 mmol) and the reaction was stirred at room temperature for 18 hrs. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was dissolved in EtOAc and sat. NaHCO3. The aqueous layer was extracted with EtOAc and the combined extracts were dried (MgSO4) and evaporated in vacuo. The residue was chromatographed (silica gel, MeOH: CH2Cl2 2:98 to 5:95 gradient elution) to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated in vacuo
  2. dissolutionthe residue was dissolved in EtOAc
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc
  4. dry with materialthe combined extracts were dried (MgSO4)
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe residue was chromatographed
  7. wash(silica gel, MeOH: CH2Cl2 2:98 to 5:95 gradient elution)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-017c1d5eb88c445a9b113599eedef2b4
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05939439

Notizen zur Reaktion

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