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Carbon tetrabromide → 4-Bromomethyl-2-cyanobiphenyl

HRID 1585947
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1585947
O[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:15]#[N:16])[C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:7][CH:8]=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(Br)(Br)(Br)[Br:37]>C1COCC1>[Br:37][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:15]#[N:16])[C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:7][CH:8]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 187797454-Hydroxymethylbiphenyl-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 222385014-Bromomethyl-2-cyanobiphenyl

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Hydroxymethyl-biphenyl-2-carbonitrile from step 3 (1.3 g, 6.2 mmol) was dissolved in THF (31 ml) and treated with Ph3P (2.4 g, 9.3 mmol) followed by CBr4 (3 g, 9.3 mmol). The reaction was mixture stirred at room temp. for 16 hours. The solvent was removed in vacuo and the residue was purified by flash chromatography (10% EtOAc/Hexane) to yield the desired product. FAB MS: m/z 272 (M+ +H)

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue was purified by flash chromatography (10% EtOAc/Hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fb74cd68e7d46538d18a3ea2318b6cb
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05939439

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