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Sodium Chloride → HCID 57325291, Verbindung

HRID 1587126
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1587126
[CH3:1][S:2][C:3]1[C:4](=[O:27])[C:5](=[CH:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[CH:6]([CH:8]=[CH:9][CH:10]([OH:16])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[CH:7]=1.[Na].C(OCC)(=[O:31])C.[Cl-].[Na+]>CO.O>[CH3:1][S:2]([C:3]1[C:4](=[O:27])[C:5](=[CH:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[CH:6]([CH:8]=[CH:9][CH:10]([OH:16])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[CH:7]=1)=[O:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 5360545SodiumHCID 56608063HCID 56608063, Verbindung

Produkt 1

HCID 57325291HCID 57325291, VerbindungAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 21.9 mg of 2-methylthio-5-(6-methoxycarbonylhexylidene)-4-(3-hydroxy-1-octenyl)-2-cyclopentenone obtained in Example 544 in methanol (3 ml) was added a solution of sodium metaperiodide (118.7 mg) in water (0.5 ml), and the mixture was stirred for 18 hours. To the reaction mixture were added ethyl acetate and saturated aqueous sodium chloride, and the product was extracted into the organic layer. The extract was washed with saturated aqueous sodium chloride, dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered, followed by concentration. The concentrate was subjected to silica gel chromatography to give 9.6 mg (yield 42%) of 2-methylsulfinyl-5-(6-methoxycarbonylhexylidene)-4-(3-hydroxy-1-octenyl)-2-cyclopentenone.

Aufarbeitung

  1. extractionthe product was extracted into the organic layer
  2. washThe extract was washed with saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationfollowed by concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-048f4a6990424374baef1fc748efbc2b
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05216183

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