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Trifluoroacetic acid → O-methoxymethyl-N-methyl-beta-benzoyloxytyrosine methyl ester

HRID 1587286
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1587286
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:37])[C@H:4]([CH:17]([O:28][C:29](=[O:36])[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH2:25][O:26][CH3:27])=[CH:20][CH:19]=1)[N:5]([CH3:16])SC1C=CC=CC=1[N+]([O-])=O.C1(S)C=CC=CC=1.FC(F)(F)C(O)=O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:37])[C@H:4]([CH:17]([O:28][C:29](=[O:36])[C:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH2:25][O:26][CH3:27])=[CH:20][CH:19]=1)[NH:5][CH3:16]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 7969ThiophenolHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 54000197O-methoxymethyl-N-methyl-N-(2-nitrophenylthio)-beta-benzoyloxytyrosine methyl ester

Produkt 1

HCID 53867281O-methoxymethyl-N-methyl-beta-benzoyloxytyrosine methyl esterAusbeute 9,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of O-methoxymethyl-N-methyl-N-(2-nitrophenylthio)-β-benzoyloxytyrosine methyl ester (threo isomer) (4.94 g) in dichloromethane (50 ml) were added thiophenol (4.8 ml) and trifluoroacetic acid (2.5 ml) at 0° C. After stirring for 30 minutes, sodium bicarbonate aqueous solution was added to the mixture. The organic layer was washed with sodium bicarbonate aqueous solution and brine. After evaporating, the residue was put on a column of silica gel (MERCK 7734, 100 g) and eluted with 5% methanol in chloroform to give O-methoxymethyl-N-methyl-β-benzoyloxytyrosine methyl ester (threo isomer) (0.32 g).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with sodium bicarbonate aqueous solution and brine
  2. customAfter evaporating
  3. washeluted with 5% methanol in chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84a406341554443b9bcd9ed4c5e779d9
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05217952

Notizen zur Reaktion

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