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2-Ethoxy-1-(ethoxycarbonyl)-1,2-dihydroquinoline → N-(N-benzyloxycarbonyl-L-threonyl)-O-methoxymethyl-N-methyl-beta-benzoyloxytyrosine methyl ester

HRID 1587287
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1587287
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([C:16]([OH:18])=O)[C@@H:13]([CH3:15])[OH:14])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:19][O:20][C:21](=[O:45])[C@H:22]([CH:25]([O:36][C:37](=[O:44])[C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:28][CH:27]=1)[NH:23][CH3:24].C(OC1C=CC2C(=CC=CC=2)N1C(OCC)=O)C>ClCCl>[CH3:19][O:20][C:21](=[O:45])[C@H:22]([CH:25]([O:36][C:37](=[O:44])[C:38]1[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=1)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:28][CH:27]=1)[N:23]([C:16](=[O:18])[C@H:12]([C@@H:13]([CH3:15])[OH:14])[NH:11][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)=[O:10])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 278332-Ethoxy-1-(ethoxycarbonyl)-1,2-dihydroquinolineHCID 88217N-((Benzyloxy)carbonyl)-L-threonineHCID 53867281O-methoxymethyl-N-methyl-beta-benzoyloxytyrosine methyl ester

Produkt 1

HCID 54308932N-(N-benzyloxycarbonyl-L-threonyl)-O-methoxymethyl-N-methyl-beta-benzoyloxytyrosine methyl esterAusbeute 40,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-benzyloxycarbonyl-L-threonine (3.7 g) and O-methoxymethyl-N-methyl-β-benzoyloxytyrosine methyl ester (threo isomer) (3.11 g) in dichloromethane (50 ml) was added ethyl 1,2-dihydro-2-ethoxy-1-quinolinecarboxylate (2.9 g). After stirring for 20 hours at room temperature, the solvent was removed in vacuo. The residue was dissolved in ethyl acetate (50 ml) and washed with dil. hydrochloric acid, sodium bicarbonate aqueous solution and water. After evaporation, the residue was put on a column of silica gel (MERCK 7734, 100 g) and eluted with n-hexane-ethyl acetate (1:1, V/V) to give N-(N-benzyloxycarbonyl-L-threonyl)-O-methoxymethyl-N-methyl-β-benzoyloxytyrosine methyl ester (threo isomer) (2.04 g).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate (50 ml)
  3. washwashed with dil. hydrochloric acid, sodium bicarbonate aqueous solution and water
  4. customAfter evaporation
  5. washeluted with n-hexane-ethyl acetate (1:1, V/V)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74af542971c849c0b9d77a298c4151ab
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05217952

Notizen zur Reaktion

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