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Ethanol → 4-(Tert-butyl-dimethylsilyloxyethyl)-2-cyanopyridine

HRID 1587325
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1587325
[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][N+:14]([O-])=[CH:13][CH:12]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].C[Si]([C:22]#[N:23])(C)C.C(N(CC)CC)C.C(O)C>CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([C:22]#[N:23])[CH:12]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 8471TriethylamineHCID 82115Trimethylsilyl cyanideHCID 197577894-(2-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-1-oxo-1lambda~5~-pyridine

Produkt 1

HCID 223217094-(Tert-butyl-dimethylsilyloxyethyl)-2-cyanopyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 28.6 g of 4-(tert-butyl-dimethylsilyloxyethyl)-pyridine-N-oxide, 60.3 ml of trimethylsilyl cyanide and 31.5 ml triethylamine is stirred under nitrogen at reflux for 3 hours. The dark solution is cooled in an ice bath, 30 ml of ethanol added, followed by 400 ml ethyl acetate and 200 ml hexane. The solution is washed twice with 150 ml of water, dried over sodium sulfate, filtered, concentrated in vacuo and purified by flash chromatography using ethyl acetate/hexane (1:10) to yield 4-(tert-butyl-dimethylsilyloxyethyl)-2-cyanopyridine.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 3 hours
  2. temperatureThe dark solution is cooled in an ice bath
  3. washThe solution is washed twice with 150 ml of water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7f0d3a2d81440b9bd31079f802f193d
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05217963

Notizen zur Reaktion

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