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Ethyl 4-(2-hydroxyethyl)picolinate → Ethyl 4-(2-hydroxyethyl)piperidine-2-carboxylate

HRID 1587327
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1587327
[OH:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][N:7]=[C:6]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[CH:5]=1>C(O)(=O)C.[Pt]=O>[OH:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:9][CH2:8][NH:7][CH:6]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[CH2:5]1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 19757799Ethyl 4-(2-hydroxyethyl)picolinate

Produkt 1

HCID 19757829Ethyl 4-(2-hydroxyethyl)piperidine-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 82844Platinum oxide (PtO)KatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 8.37 g of ethyl 4-(2-hydroxyethyl)-pyridine-2-carboxylate in 130 ml acetic acid and 4 g platinum oxide is hydrogenated at 50 lbs/in2. Filtration, concentration in vacuo, neutralization with potassium carbonate and extraction with methylene chloride yields an oil that is purified by flash chromatography using methylene chloride/methanol saturated with ammonia (20:1) to yield ethyl 4-(2-hydroxyethyl)-piperidine-2-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltration, concentration in vacuo, neutralization
  2. extractionwith potassium carbonate and extraction with methylene chloride
  3. customyields an oil that
  4. customis purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26afe4a2df1f4504b42a51ed058737bb
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05217963

Notizen zur Reaktion

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