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2-[2-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]ethoxy]-5-nitropyridine → HCID 19756412, Verbindung

HRID 1587825
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1587825
[Si:1]([O:18][CH2:19][CH2:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([N+:28]([O-])=O)=[CH:24][N:23]=1)([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H][H]>CO.[Pd]>[NH2:28][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:22]([O:21][CH2:20][CH2:19][O:18][Si:1]([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[N:23][CH:24]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 197564132-[2-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]ethoxy]-5-nitropyridineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 19756412HCID 19756412, VerbindungAusbeute 100,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound B (106 g) was dissolved in methanol (1.35 l) and hydrogenated at atmospheric pressure over 10% palladium on charcoal catalyst (10.6 g). When hydrogen uptake was complete, the catalyst was removed by filtration through diatomaceous earth. Volatile material was then removed from the filtrate by evaporation to give 5-amino-2-[2-(t-butyldiphenylsilyl)oxyethoxy]pyridine (C) (99.4 g), as an oil which was used without further purification; NMR (d6 -DMSO): 0.95(s,9H), 3.9(t,2H), 4.25(t,2H), 4.7(brs,2H), 6.5(d,1H), 7.0(dd,1H), 7.35-7.75 (complex m,7H), 7.6-7.75(m,4H).

Aufarbeitung

  1. customthe catalyst was removed by filtration through diatomaceous earth
  2. customVolatile material was then removed from the filtrate by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8c3fda242c744a6834b25ab2199f53f
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05219863

Notizen zur Reaktion

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