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Benzaldehyde → HCID 20076906, Verbindung

HRID 1588722
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1588722
C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C.[Li].[NH:11]1[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]1[C:16]#[CH:17].[CH:18](=[O:25])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1>O1CCCC1>[NH:11]1[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]1[C:16]#[C:17][CH:18]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[OH:25]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 240BenzaldehydeHCID 20076915HCID 20076915, VerbindungHCID 57426343Lithium bis(trimethylsilyl)amide

Produkt 1

HCID 20076906HCID 20076906, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

Place lithium hexamethyldisilazane (3 mL of a 1M solution in tetrahydrofuran, 3 mmol) under argon atmosphere and cool to 0° C.. Add 2-imidazolylacetylene (276 mg, 3 mmol) in tetrahydrofuran (20 mL) and stir at 0° C. until anion formation is complete. Add a solution of benzaldehyde (297 mg, 2.8 mmol) in tetrahydrofuran, remove the ice bath and stir at room temperature until the reaction is complete. Pour onto ethyl ether and water, separate the organic layer and dry (MgSO4). Filter and evaporate the solvent in vacuo. Purify by silica gel chromatography to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. customremove the ice bath
  2. additionPour onto ethyl ether and water
  3. customseparate the organic layer
  4. dry with materialdry (MgSO4)
  5. filtrationFilter
  6. customevaporate the solvent in vacuo
  7. customPurify by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d435bb0602e495a8620ea7ac4f0706e
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05223518

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