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HCID 19754698, Verbindung → HCID 19754672, Verbindung

HRID 1588776
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1588776
[C:1]1(=[CH:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=2[N+:14]([O-])=O)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1>C(O)(=O)C.[Fe]>[C:1]1(=[CH:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=2[NH2:14])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 19754698HCID 19754698, Verbindung

Produkt 1

HCID 19754672HCID 19754672, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 1-(cyclohexylidenemethyl)-2-nitrobenzene (1.6 g) in glacial acetic acid (50 mL), at 85° C., was added iron powder (2.07 g). The mixture was refluxed for 15 min. The mixture was cooled and filtered through clay. The filtrate was partitioned between EtOAc and ice water. The ethyl acetate layer was washed well with a saturated NaHCO3 solution, dried (MgSO4), and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel eluting with hexanes to give 2-(cyclohexylidenemethyl)aniline.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 15 min
  2. temperatureThe mixture was cooled
  3. filtrationfiltered through clay
  4. customThe filtrate was partitioned between EtOAc and ice water
  5. washThe ethyl acetate layer was washed well with a saturated NaHCO3 solution
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue was chromatographed on silica gel eluting with hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c113d66ae96c4a12a9ca290cbbd3e968
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05223526

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