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6-Fluoronicotinic Acid → 1-(6-Fluoropyridin-3-yl)ethan-1-one

HRID 1589144
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1589144
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([OH:10])=O)=[CH:4][N:3]=1.[CH3:11][Li]>CCOCC>[C:8]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[N:3][CH:4]=1)(=[O:10])[CH3:11]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2428196-Fluoronicotinic AcidHCID 178418348HCID 178418348, Verbindung

Produkt 1

HCID 130903391-(6-Fluoropyridin-3-yl)ethan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To suspension of 20 gm. (142 mmoles) of 2-fluoro-5-pyridinecarboxylic acid (J. Am. Chem. Soc., 71, 1125 (1949)) in 750 ml. of ether, stirred and cooled in ice, was added 225 ml. of 1.6M methyl lithium (360 mmoles) in ether over 1 hr. The reaction was stirred for an additional 2 hr., then 300 ml. of ice water was added. The aqueous layer was washed with 2×100 ml. fresh ether, acidified and extracted with ether to give 5.0 gm. (25%) of unreacted starting acid.

Aufarbeitung

  1. additionTo suspension of 20 gm
  2. temperaturecooled in ice
  3. additionwas added 225 ml
  4. washThe aqueous layer was washed with 2×100 ml
  5. extractionextracted with ether
  6. customto give 5.0 gm

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38b13558b83045acaf9e380a024e213e
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04568679

Notizen zur Reaktion

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