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Methyl 3-bromobenzoate → Methyl 3-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]piperidin-1-yl}benzoate

HRID 159
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 159
CC(C)(C)OC(=O)NC1CCNCC1.COC(=O)c1cccc(Br)c1>CC(=O)O.CC(=O)O.Cc1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1>COC(=O)c1cccc(N2CCC(NC(=O)OC(C)(C)C)CC2)c1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 12070Methyl 3-bromobenzoateHCID 7238334-(N-Boc-amino)piperidine

Produkt 1

HCID 68580036Methyl 3-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]piperidin-1-yl}benzoateAusbeute 13,76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenzHCID 634876Binap, (A+-)-Katalysator
HCID 4144353Palladium (II) acetateKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

All chemicals were mixed in a 50 mL round bottom flask. The solids were degassed and placed under nitrogen. Toluene was added and the mixture was stirred at 100°C for 24 h. Cooled and filtered. The filtrate was concentrated under vacuum. Crude product was mainly starting material but some product had been formed. The product was purified by silica gel chromatography using 1-4% methanol/DCM. Product was slightly more polar than starting material bromide. There was obtained 230 mg of the desired product as a solid. HNMR and LC MS ok.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2de77de369ef42f8b910f9e83130f454
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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