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Triethylamine → 1-[N-Methyl[2-(4-methoxyphenyloxy)ethyl]carbamoyl]-2-oxopyrrolidine

HRID 1590193
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1590193
[O:1]=[C:2]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C:7](OC1C=CC=CC=1)=[O:8].Br.[CH3:17][O:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][CH2:27][NH:28][CH3:29])=[CH:21][CH:20]=1.C(N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C>CC(N(C)C)=O>[CH3:29][N:28]([CH2:27][CH2:26][O:25][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([O:18][CH3:17])=[CH:20][CH:21]=1)[C:7]([N:3]1[CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:2]1=[O:1])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 144410901-Phenoxycarbonyl-2-oxopyrrolidineHCID 197698602-(4-methoxyphenyloxy)ethyl-N-methylamine hydrobromide

Produkt 1

HCID 144411451-[N-Methyl[2-(4-methoxyphenyloxy)ethyl]carbamoyl]-2-oxopyrrolidineAusbeute 88,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.87 g (9.13 mmol) of 2-oxo-1-phenoxycarbonylpyrrolidine (II), 2.39 g (9.13 mmol) of 2-(4-methoxyphenyloxy)ethyl-N-methylamine hydrobromide and 2.30 g (22.8 mmol) of triethylamine in 0.5 ml of DMA was heated at 115°-125° C. for 6.5 hr. and ethyl acetate was added to the reaction solution. The mixture was washed with aqueous NaHCO3 and water, and dried, then the solvent was distilled off. The residue was refined by silica gel column chromatography, whereby 2.37 g of an oily compound (Ia-41) was obtained from the eluate with toluene/ethyl acetate (5/1-3/1 v/v). Yield:88.8%

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated at 115°-125° C. for 6.5 hr
  2. washThe mixture was washed with aqueous NaHCO3 and water
  3. customdried
  4. distillationthe solvent was distilled off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e5c8f6fac374436bfe7ca9464f69777
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05202345

Notizen zur Reaktion

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