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Hydrochloric Acid → HCID 19009010, Verbindung

HRID 1590621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1590621
[C:1]1([C:7]#[C:8][C:9]2[N:14]=[N:13][C:12]([S:15]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)(=[O:17])=[O:16])=[CH:11][CH:10]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[I-].[NH2:25][N+:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.[OH-].[Na+].Cl>[Cl-].C([N+](C)(C)C)C1C=CC=CC=1.C(Cl)Cl.O>[C:18]1([S:15]([C:12]2[N:13]=[N:14][C:9]([C:8]3[C:7]([C:1]4[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=4)=[N:25][N:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=34)=[CH:10][CH:11]=2)(=[O:17])=[O:16])[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 2733704Pyridinium, 1-amino-, iodide (1:1)HCID 11232442HCID 11232442, Verbindung

Produkt 1

HCID 19009010HCID 19009010, VerbindungAusbeute 69,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 5963
Benzyltrimethylammonium chloride
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A two-phase mixture of 6-(2-phenylethynyl)-3-phenylsulfonylpyridazine (23.3 g), 1-aminopyridinium iodide (90%; 26.9 g), sodium hydroxide (11.6 g), and benzyltrimethylammonium chloride (1.35 g) in a mixture of methylene chloride (233 ml) and water (233 ml) was stirred for 2 hours at room temperature. Water (233 ml) was added to the reaction mixture, and the mixture was acidified with 36% hydrochloric acid (20 ml). The organic layer was separated, washed twice with water and once with sodium chloride aqueous solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was washed with hot ethanol (300 ml) to give 3-(3-phenylsulfonylpyridazin-6-yl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine (20.8 g). An analytical sample was prepared by recrystallization from ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed twice with water and once with sodium chloride aqueous solution
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. washThe residue was washed with hot ethanol (300 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c0baff14a4449cbb2b8a8692a32c44a
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05204346

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