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Benzoyl chloride → Methyl 3-[N-(p-chlorobenzyl)-3-benzoyl-5-benzoyloxyindol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate

HRID 1590718
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1590718
[Cl:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([OH:16])=[CH:13][CH:14]=3)[CH:9]=[C:8]2[CH2:17][C:18]([CH3:24])([CH3:23])[C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])=[CH:4][CH:3]=1.[C:27](Cl)(=[O:34])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-]>ClCCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([O:16][C:27](=[O:34])[C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)=[CH:13][CH:14]=3)[C:9]([C:27](=[O:34])[C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)=[C:8]2[CH2:17][C:18]([CH3:24])([CH3:23])[C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 14980565Methyl 3-[N-(p-chlorobenzyl)-5-hydroxyindol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate

Produkt 1

HCID 18947606Methyl 3-[N-(p-chlorobenzyl)-3-benzoyl-5-benzoyloxyindol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 3-[N-(p-chlorobenzyl)-5-hydroxy indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate (609 mg) from Example 8 (Step A) was dissolved in 10 mL of 1,2-dichloroethane and the solution charged with 0.5 mL of benzoyl chloride and 680 mg of AlCl3. The reaction was heated to 80° C. under argon for 1.5 h, then quenched with 20 mL of 0.5N Na, K tartrate solution, extracted with 3×20 mL of ether, washed with 10 mL of H2O and dried (MgSO4). Removal of solvent provided an oily residue which was chromatographed on silica gel to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. customquenched with 20 mL of 0.5N Na, K tartrate solution
  2. extractionextracted with 3×20 mL of ether
  3. washwashed with 10 mL of H2O
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customRemoval of solvent
  6. customprovided an oily residue which
  7. customwas chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbb32b6994fa41709093dab98186afa8
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05204344

Notizen zur Reaktion

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