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Dimethylcarbamoyl Chloride → 2-(2,4-Difluorophenyl)-3-(6-cyanopyridin-2-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol

HRID 1591333
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1591333
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]([OH:25])([CH:16]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N+:19]=1[O-])[CH3:17])[CH2:10][N:11]1[CH:15]=[N:14][CH:13]=[N:12]1.[CH3:26][N:27](C)C(Cl)=O.C[Si](C#N)(C)C>ClCCl>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]([OH:25])([CH:16]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([C:26]#[N:27])[N:19]=1)[CH3:17])[CH2:10][N:11]1[CH:15]=[N:14][CH:13]=[N:12]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6598Dimethylcarbamoyl ChlorideHCID 82115Trimethylsilyl cyanideHCID 18956525HCID 18956525, Verbindung

Produkt 1

HCID 189565382-(2,4-Difluorophenyl)-3-(6-cyanopyridin-2-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of the product of part (i) (0.90 g), N,N-dimethylcarbamoyl chloride (0.80 g) and trimethylsilyl cyanide (0.80 g) in dichloromethane (10 ml) was stirred at room temperature for 7 days and the resulting solution was evaporated. The residue was treated with 5N hydrochloric acid (10 ml) and the mixture was agitated in an ultrasonic bath for 0.05 hour to give a clear solution. A solid formed on standing which was filtered off, washed with acetone followed by ether, and dried to give the title compound as the hydrochloride salt, (0.28 g), m.p. 219° (with decomposition).

Aufarbeitung

  1. customthe resulting solution was evaporated
  2. additionThe residue was treated with 5N hydrochloric acid (10 ml)
  3. stirringthe mixture was agitated in an ultrasonic bath for 0.05 hour
  4. customto give a clear solution
  5. customA solid formed on standing which
  6. filtrationwas filtered off
  7. washwashed with acetone
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-acb3f9d660b34d7f8d19fb779804f451
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05206364

Notizen zur Reaktion

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