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Ethylenediamine → N-{3-[(2,3-Dichlorobenzenesulphonyl)methylamino]-propyl}-3-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl]propionamide

HRID 1591749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1591749
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH2:10][C:11]([NH:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][NH:17][CH2:18][S:19]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([Cl:28])[C:23]=2[Cl:29])(=[O:21])=[O:20])=[O:12])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].[CH2:30](N)[CH2:31][NH2:32].[S]>O>[Cl:29][C:23]1[C:24]([Cl:28])=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=1[S:19]([CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][NH:13][C:11](=[O:12])[CH2:10][CH2:9][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:1]2[NH:32][CH2:31][CH2:30][N:2]=2)=[CH:8][CH:7]=1)(=[O:21])=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3301EthylenediamineHCID 5362487SulfurHCID 694217413-(4-Cyanophenyl)-N-{3-[(2,3-dichlorobenzenesulphonyl)methyl-amino]propyl}propionamide

Produkt 1

HCID 69423023N-{3-[(2,3-Dichlorobenzenesulphonyl)methylamino]-propyl}-3-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl]propionamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 0.7 g (1.54 mmol) of 3-(4-cyanophenyl)-N-{3-[(2,3-dichloro-benzenesulphonyl)methylamino]propyl}propionamide, 3 ml of ethylenediamine and 0.10 g (3.12 mmol) of sulphur was stirred at 100° C. for 15 minutes. Water was then added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic extracts were washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulphate and concentrated. The crude product obtained in this manner was purified by column chromatography on alumina (mobile phase: dichloromethane/methanol 100:1) and then crystallized from ethyl acetate/diethyl ether.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic extracts were washed with water and saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54b15a7d84a3498ea76b22af7d8dc7a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07291642B2

Notizen zur Reaktion

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