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Pyridine → HCID 16051100, Verbindung

HRID 1591827
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1591827
[NH2:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[CH:6][C:5]([C:9]2[N:13]([CH3:14])[C:12]([C:15]#[N:16])=[CH:11][CH:10]=2)=[C:4]([F:17])[CH:3]=1.[CH:18]([S:21](Cl)(=[O:23])=[O:22])([CH3:20])[CH3:19].N1C=CC=CC=1>O>[C:15]([C:12]1[N:13]([CH3:14])[C:9]([C:5]2[C:4]([F:17])=[CH:3][C:2]([NH:1][S:21]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])(=[O:23])=[O:22])=[C:7]([F:8])[CH:6]=2)=[CH:10][CH:11]=1)#[N:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 824082-Propanesulfonyl chlorideHCID 160504335-(4-amino-2,5-difluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 16051100HCID 16051100, VerbindungAusbeute 12 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

5-(4-amino-2,5-difluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile (150 mg, 0.64 mmol) was dissolved in isopropyl sulfonyl chloride (1.0 mL, 9.0 mmol), pyridine (0.2 mL) was added and the mixture was heated to 100° C. for 6 hours. The mixture was then cooled, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organics were combined, washed with water, brine, dried over MgSO4, and concentrated. Flash chromatography (0%-100% ethyl acetate in hexane) afforded N-[4-(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,5-difluorophenyl]propane-2-sulfonamide (26 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was then cooled
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washwashed with water, brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06d1f2f1783d4748bed717e93a6777d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07291643B2

Notizen zur Reaktion

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