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Tert-butyl 2-cyano-5-{4-{(ethylsulfonyl)amino]phenyl}-1H-pyrrole-1-carboxylate → N-[4-(5-Cyano-1H-pyrrol-2-yl)phenyl]ethanesulfonamide

HRID 1591838
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1591838
C(OC([N:8]1[C:12]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][S:20]([CH2:23][CH3:24])(=[O:22])=[O:21])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:11][CH:10]=[C:9]1[C:25]#[N:26])=O)(C)(C)C>CC(N(C)C)=O>[C:25]([C:9]1[NH:8][C:12]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([NH:19][S:20]([CH2:23][CH3:24])(=[O:22])=[O:21])=[CH:17][CH:18]=2)=[CH:11][CH:10]=1)#[N:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 16051190Tert-butyl 2-cyano-5-{4-{(ethylsulfonyl)amino]phenyl}-1H-pyrrole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 16051191N-[4-(5-Cyano-1H-pyrrol-2-yl)phenyl]ethanesulfonamideAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
170 °C

Versuchsvorschrift

Tert-butyl-2-cyano-5-{4-{(ethylsulfonyl)amino]phenyl}-1H-pyrrole-1-carboxylate (2.3 g, 6.1 mmol) was dissolved in dimethylacetamide (60 mL) and heated to 170° C. for 30 minutes. The mixture was cooled and partitioned between water and ethyl acetate. The organic layers were dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was purified by silica gel Flash Chromatography (hexane/ethyl acetate; 1:1) to afford the title compound (1.51 g, 90%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. custompartitioned between water and ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layers were dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel Flash Chromatography (hexane/ethyl acetate; 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4fb00caf82848528b29c9969102c477
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07291643B2

Notizen zur Reaktion

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