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Water → (4-t-Butoxycarbonylmethoxy-2-methylphenylamino)-acetic acid methyl ester

HRID 1592029
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1592029
[C:1]([O:5][C:6](=[O:17])[CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH2:15])=[C:11]([CH3:16])[CH:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:25][C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27].O>CN(C=O)C>[CH3:29][O:28][C:26](=[O:27])[CH2:25][NH:15][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([O:8][CH2:7][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:17])=[CH:10][C:11]=1[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 23370016Tert-butyl 2-(4-amino-3-methylphenoxy)acetate

Produkt 1

HCID 67139089(4-t-Butoxycarbonylmethoxy-2-methylphenylamino)-acetic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2.1 g (8.9 mmol) of the title B compound, (4-amino-3-methylphenoxy)-acetic acid t-butyl ester and 2.44 g (17.7 mmol) of potassium carbonate in 8 mL of DMF are added 1.76 g (11.5 mmol) of methyl bromoacetate. The mixture is stirred at 60° C. for 1 h, then allowed to cool to RT. The mixture is poured into water and extracted with EtOAc. The organic phase is washed with water and brine, and dried over anhydrous Na2SO4. The solvent is removed under reduced pressure and the residue is chromatographed using CH2Cl2 as the eluant to afford (4-t-butoxycarbonylmethoxy-2-methylphenylamino)-acetic acid methyl ester as an oil (contaminated with approx 25% of dialkylated product): 1H-NMR (CDCl3) δ 6.76-6.64 (m, 2H), 6.40 (d, J=8.46, 1H), 4.43 (s, 2H), 3.91 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.48 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to RT
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic phase is washed with water and brine
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. customThe solvent is removed under reduced pressure
  6. customthe residue is chromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63d1f5f7a5354798b1379928d4342338
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07291635B2

Notizen zur Reaktion

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