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Diisopropylethylamine → HCID 178430553, Verbindung

HRID 1592482
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1592482
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]([CH2:16][C:17]1[C:22]([C:23]([OH:26])([CH3:25])[CH3:24])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=1)[CH2:7][C:8]1[C:13]([CH3:14])=[CH:12][C:11]([CH3:15])=[CH:10][N:9]=1.Cl.N1C=CC([C:33]([NH2:35])=[NH:34])=N1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH3:14][C:13]1[C:8]([CH2:7][N:6]([CH2:16][C:17]2[C:22]([C:23]([OH:26])([CH3:24])[CH3:25])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][NH:1][C:33]([NH2:35])=[NH:34])=[N:9][CH:10]=[C:11]([CH3:15])[CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 589969892-(2-{[(4-Amino-butyl)-(3,5-dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-pyridin-3-yl)-propan-2-olHCID 178479321HCID 178479321, Verbindung

Produkt 1

HCID 178430553HCID 178430553, VerbindungAusbeute 122,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2-{[(4-Amino-butyl)-(3,5-dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-pyridin-3-yl)-propan-2-ol (0.1423 g, 0.28 mmol) in DMF (3 mL) was adde 1H-pyrazole-carboxamidine hydrochloride (0.0440 g, 0.28 mmol) and DIPEA (0.29 mL, 1.68 mmol) and stirred at room temperature for 20 hours. The reaction mixture was concentrated, and purification of the crude material by column chromatography on silica gel (5:1:1 CH2Cl2-MeOH—NH4OH) followed by radial chromatography on silica gel (10:2:1 CH2Cl2-MeOH—NH4OH) provided 0.1367 g (41%) of COMPOUND 197 as a white solid. 1H NMR (CDCl3) δ 1.43-1.48 (m, 8H), 1.68-1.70 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.71-2.73 (m, 4H), 3.15-3.17 (m, 3H), 3.47 (s, 2H), 3.91 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 7.18-7.21 (m, 1H), 7.59-7.63 (m, 1H), 7.92-7.93 (m, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.37-8.39 (m, 1H). 13C NMR (CDCl3) δ 18.31, 18.65, 22.77, 26.67, 31.59, 41.57, 54.09, 56.32, 61.95, 72.43, 123.57, 132.52, 132.92, 135.02, 139.67, 144.31, 146.94, 147.10, 150.68, 153.40, 158.00. ES-MS m/z 400 (M+H). Anal. Calcd. for C22H34N6O.1.9CH2Cl2O.1.5H2O: C, 48.91; H, 7.01; N, 14.32. Found: C, 48.68; H, 6.83; N, 14.68.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. custompurification of the crude material by column chromatography on silica gel (5:1:1 CH2Cl2-MeOH—NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d78774f3e81f4fa29b03acfec3ecb3e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07291631B2

Notizen zur Reaktion

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