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2-Bromobenzoic acid → 2-bromo-N,N-diethylbenzamide

HRID 1592707
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1592707
C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[CH3:11][CH2:12][N:13](C(C)C)[CH:14](C)[CH3:15].[Br:20][C:21]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:22]=1[C:23]([OH:25])=O.C(NCC)C.CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl>[Br:20][C:21]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:22]=1[C:23]([N:13]([CH2:14][CH3:15])[CH2:12][CH3:11])=[O:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 69402-Bromobenzoic acidHCID 8021DiethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531Diisopropylethylamine

Produkt 1

HCID 6690442-bromo-N,N-diethylbenzamideAusbeute 129,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

HOBT (2.72 g, 10.08 mmol), DIPEA (3.52 mL, 20.16 mmol), 2-bromo benzoic acid (4.08 g, 10.08 mmol), and diethyl amine (2.08 mL, 10.08 mmol) were dissolved in DCM (100 mL) and stirred at r.t. for about 30 minutes. EDCI (3.86 g, 10.08 mmol) was added, and the mixture was stirred at r.t. for about 16 hours. The reaction was concentrated to an oil, and the oil was purified via column chromatography to give 2-bromo-N,N-diethyl-benzamide (3.35 g, 68%) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at r.t. for about 16 hours
  2. concentrationThe reaction was concentrated to an oil
  3. customthe oil was purified via column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a173b33f57344b8ba2c9460bd4ba0d1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07291619B2

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