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Piperazine → HCID 35752705, Verbindung

HRID 1592708
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1592708
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1.Br[C:8]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:9]=1[C:10]([N:12]([CH2:15][CH3:16])[CH2:13][CH3:14])=[O:11].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH2:15]([N:12]([CH2:13][CH3:14])[C:10]([C:9]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:8]=1[N:1]1[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1)=[O:11])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4837PiperazineHCID 10796Cesium carbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 6690442-bromo-N,N-diethylbenzamide

Produkt 1

HCID 35752705HCID 35752705, VerbindungAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Piperazine (489 mg, 4.8 mmol), 2-bromo-N,N-diethyl-benzamide (1 g, 3.95 mmol), Pd2(dba)3 (235 mg, 0.2 mmol), BINAP (442 mg, 0.6 mmol), and cesium carbonate (3 g, 5.53 mmol) were mixed together in toluene (20 mL). The mixture was degassed and heated to 100° C. for about 72 hours. The mixture was diluted with ether (100 mL) and filtered over celite. The filtrate was concentrated and then subjected to chromatography on silica gel to give the title compound (480 mg, 47%) as a brown oil. LRMS (ESI+): 262.2 (M+1)

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was degassed
  2. additionThe mixture was diluted with ether (100 mL)
  3. filtrationfiltered over celite
  4. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bb650fe89c447c1b951cb0ff4bc01b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07291619B2

Notizen zur Reaktion

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