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Chloromethyl Methyl Ether → 4-Fluoro-2-methoxymethoxy-1-nitro-benzene

HRID 1593071
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1593071
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[C:6]([OH:8])[CH:7]=1.[H-].[Na+].Cl[CH2:15][O:16][CH3:17]>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[C:6]([O:8][CH2:15][O:16][CH3:17])[CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7864Chloromethyl Methyl EtherHCID 99375-Fluoro-2-nitrophenolHCID 24758Sodium hydride

Produkt 1

HCID 160854024-Fluoro-2-methoxymethoxy-1-nitro-benzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-fluoro-2-nitro-phenol (234 mg, 1.49 mmol) in 5 mL THF, sodium hydride (122 mg, 2.9 mmol) was added, followed by chloromethoxy methane (113 ul, 1.49 mmol) at 0° C. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 10 hours, then diluted with ethyl acetate and washed with brine. The organic layers were combined and concentrated in vacuo to give a crude residue, which was purified by column chromatography (silica 5-25% EtOAc/hexane) to give 4-fluoro-2-methoxymethoxy-1-nitro-benzene.

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customto give a crude residue, which
  4. customwas purified by column chromatography (silica 5-25% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-642935e779634632ab0d956e307a76ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07294635B2

Notizen zur Reaktion

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