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Toluene → HCID 58999558, Verbindung

HRID 1593369
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1593369
[CH:1]([N:14]1[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1(C)C=CC=CC=1.Cl[CH2:28][CH:29]=[CH:30][CH2:31][OH:32].C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C=O)C>[CH:1]([N:14]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([CH2:28]/[CH:29]=[CH:30]\[CH2:31][OH:32])[CH2:16][CH2:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 70048BenzhydrylpiperazineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 53394963HCID 53394963, Verbindung

Produkt 1

HCID 58999558HCID 58999558, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
57.5 °C

Versuchsvorschrift

A solution containing 1-benzhydrylpiperazine (3 g, 0.0119 mol), toluene (20 ml), 4-chloro-2-butene-1-ol (1.65 g, 0.0155 mol), diisopropylethylamine (3.81 g, 0.0295 mol), and DMF (3 ml) is stirred at 55-60° C. for 5 hrs. The reaction mass is quenched with water (20 ml), organic layer separated and the aqueous layer extracted with dichloromethane (2×20 ml). The organic extract is washed with water (10 ml), and concentrated to obtain crude product, which is purified by flash column chromatography on silica gel using dichloromethane-methanol (9.3:0.7) as mobile phase to obtain pure product.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mass is quenched with water (20 ml), organic layer
  2. customseparated
  3. extractionthe aqueous layer extracted with dichloromethane (2×20 ml)
  4. extractionThe organic extract
  5. washis washed with water (10 ml)
  6. concentrationconcentrated
  7. customto obtain crude product, which
  8. customis purified by flash column chromatography on silica gel
  9. customto obtain pure product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d52cdcc69d21472a9c722b8cc464690c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07297697B2

Notizen zur Reaktion

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