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Sodium Hydroxide → 5-[2-(2-Aminopyrimidin-4-yl)furan-3-yl]indan-1-one O-methyloxime

HRID 1593443
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1593443
[CH3:1][O:2][N:3]=[C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([C:13]3[CH:17]=[CH:16][O:15][C:14]=3[C:18](=O)/[CH:19]=[CH:20]/N(C)C)=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:6][CH2:5]1.C(=O)(O)O.[NH2:29][C:30]([NH2:32])=[NH:31].[OH-].[Na+]>O1CCOCC1.O>[CH3:1][O:2][N:3]=[C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([C:13]3[CH:17]=[CH:16][O:15][C:14]=3[C:18]3[CH:19]=[CH:20][N:29]=[C:30]([NH2:32])[N:31]=3)=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:6][CH2:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 286947Carbonic acid-guanidine (1:1)HCID 865954205-[2-((E)-3-Dimethylaminoallanoyl)furan-3-yl]indan-1-one O-methyloxime

Produkt 1

HCID 865954215-[2-(2-Aminopyrimidin-4-yl)furan-3-yl]indan-1-one O-methyloximeAusbeute 67,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
2×
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A solution of the product of Step 2 (0.30 g, 0.93 mmol) in 1,4dioxane (6 ml) was treated with a solution of guanidine carbonate (0.33 g, 1.86 mmol) and sodium hydroxide (0.1 7 g, 4.1 mmol) in water (2 ml). The mixture was heated at 100° C. for 4 hours. After cooling to room temperature, water was added and the mixture extracted into ethyl acetate (2×). The organic layers were combined and washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The residue was triturated with dichloromethane and the resulting solid filtered to afford the title compound (200 mg, 67%); MS(ES+) m/e 321 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionthe mixture extracted into ethyl acetate (2×)
  3. washwashed with saturated brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was triturated with dichloromethane
  7. filtrationthe resulting solid filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afed46a8a9b44052bcf45ff4a2742ff3
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07297694B2

Notizen zur Reaktion

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