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Methanol → 4-(2-Methoxy-5-nitrophenyl)furan-2-carbaldehyde

HRID 1593788
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1593788
I[C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[O:11][CH3:12].[CH:13]([C:15]1[O:16][CH:17]=[C:18](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:19]=1)=[O:14].CO>COCCOC.C(=O)(O)[O-].[Na+].C(OCC)(=O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:12][O:11][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:7][C:2]=1[C:18]1[CH:19]=[C:15]([CH:13]=[O:14])[O:16][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 948062-Iodo-1-methoxy-4-nitrobenzeneHCID 35475414-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furan-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 160991814-(2-Methoxy-5-nitrophenyl)furan-2-carbaldehydeAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-iodo-4-nitroanisole (565 mg, 2.02 mmol) and 2-formylfuran-4-boronic acid pinacol ester (670 mg, 3.03 mmol) in 20 mL of ethylene glycol dimethyl ether and 12 mL of aqueous saturated sodium bicarbonate was added 80 mg of tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0). The reaction mixture was heated at reflux overnight then allowed to cool to room temperature and added to a biphasic mixture of 10% methanol in ethyl acetate and water. The solid was collected by filtration, washed with ethyl acetate and water to provide 259 mg (52%) of 4-(2-methoxy-5-nitrophenyl)-2-furaldehyde as a light brown solid, 1H NMR (DMSO-d6) d 4.07 (s, 3H), 7.37 (d, J=9 Hz, 1H), 1H), 8.20-8.29 (m, 2H), 8.55 (d, J=3 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 9.68 (s, 1H); MS 247.1 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux overnight
  3. filtrationThe solid was collected by filtration
  4. washwashed with ethyl acetate and water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d113afc1878946c9abd432542e5f7f9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07297795B2

Notizen zur Reaktion

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