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Hydrochloric Acid → 2-(1H-Imidazol-2-yl)-pyrimidine hydrochloride

HRID 1594066
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1594066
[C:1]([C:3]1[N:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=1)#[N:2].CO[CH:11](OC)[CH2:12][NH2:13].[ClH:16]>CO>[ClH:16].[NH:2]1[CH:11]=[CH:12][N:13]=[C:1]1[C:3]1[N:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 89728Aminoacetaldehyde dimethyl acetalHCID 27579792-Cyanopyrimidine

Produkt 1

HCID 222603902-(1H-Imidazol-2-yl)-pyrimidine hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-Cyanopyrimidine (8.0 g, 76 mmol, prepared according to Liebigs Ann. Chem. 2, 1981, 333-341) and Aminoacetaldehyde dimethyl acetal (8 g, 76 mmol) is heated at 100° C. for 4 hours, cooled, and 100 mL of MeOH and 5 mL of concentrated HCl are added. The mixture is heated at reflux with stirring for 30 hours, cooled and evaporated to dryness in vacuo. 50 mL of i-PrOH is added to the residue and the mixture is heated at reflux with stirring for 30 minutes and cooled. The crystals are collected by filtration, washed with ether, and dried to give the title compound. 1H NMR (DMSO): δ 9.08 (d, 2H), 7.87 (s, 2H), 7.75 (t, 1H). LRMS calcd 146, found 147 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. temperatureThe mixture is heated
  3. temperatureat reflux
  4. temperaturecooled
  5. customevaporated to dryness in vacuo
  6. addition50 mL of i-PrOH is added to the residue
  7. temperaturethe mixture is heated
  8. temperatureat reflux
  9. stirringwith stirring for 30 minutes
  10. temperaturecooled
  11. filtrationThe crystals are collected by filtration
  12. washwashed with ether
  13. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4644f37780674bce99f1c01e3ea83ed9
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07300945B2

Notizen zur Reaktion

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