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Cyclopentanol → Methyl 4-[(5,6-dichloro-2-{[4-(cyclopentyloxy)-phenyl]imino}-3-methyl-2,3-dihydro-1h-benzimidazol-1-yl)methyl]benzoate

HRID 1594523
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1594523
[Cl:1][C:2]1[C:30]([Cl:31])=[CH:29][C:5]2[N:6]([CH2:18][C:19]3[CH:28]=[CH:27][C:22]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])=[CH:21][CH:20]=3)[C:7](=[N:10][C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[CH:13][CH:12]=3)[N:8]([CH3:9])[C:4]=2[CH:3]=1.[CH:32]1(O)[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[C:30]([Cl:31])=[CH:29][C:5]2[N:6]([CH2:18][C:19]3[CH:28]=[CH:27][C:22]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])=[CH:21][CH:20]=3)[C:7](=[N:10][C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH:32]4[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]4)=[CH:13][CH:12]=3)[N:8]([CH3:9])[C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7298CyclopentanolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 69418442Methyl 4-[(5,6-dichloro-2-{[4-(hydroxy)-phenyl]imino}-3-methyl-2,3-dihydro-1h-benzimidazol-1-yl)methyl]benzoate

Produkt 1

HCID 69416804Methyl 4-[(5,6-dichloro-2-{[4-(cyclopentyloxy)-phenyl]imino}-3-methyl-2,3-dihydro-1h-benzimidazol-1-yl)methyl]benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the title compound of Example 20, Step A (0.03 mmol, 14 mg) in CH2Cl2 (0.6 mL) was added cyclopentanol (0.08 mmol, 7 μL), DIAD (0.06 mmol, 12 μL) and Ph3P (0.06 mmol, 16 mg). The reaction mixture was allowed to stand at ambient temperature for 16 h, then purified by chromatography on silica eluting with 10% and 25% EtOAc in hexanes to afford the product as a white solid. LC-MS (ESI, Method B): 2.12 min, m/z 524.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. custompurified by chromatography on silica eluting with 10% and 25% EtOAc in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c10be5519c14ce1bcd0b404be86989f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07301036B2

Notizen zur Reaktion

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