StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

18-Crown-6 → HCID 178435251, Verbindung

HRID 1594901
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1594901
C(OC([N:8]1[C:12]2[CH:13](C3C=CC(C#N)=C(F)C=3)[N:14]([C:17](OC(C)(C)C)=O)[CH2:15][CH2:16][C:11]=2[N:10]=[CH:9]1)=O)(C)(C)C.[CH2:33]([C:35]1([C:44]2[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[C:46]([OH:50])[CH:45]=2)[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38][N:37]([CH3:42])[C:36]1=[O:43])[CH3:34].[F-].[K+].C1O[CH2:69][CH2:68]OCCOCCOCCOCCOC1>CC#N>[CH2:33]([C:35]1([C:44]2[CH:45]=[C:46]([CH:47]=[CH:48][CH:49]=2)[O:50][C:69]2[CH:68]=[C:17]([N:14]3[C:13]4[NH:10][CH:9]=[N:8][C:12]=4[CH2:11][CH2:16][CH2:15]3)[CH:15]=[CH:16][C:11]=2[C:12]#[N:8])[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38][N:37]([CH3:42])[C:36]1=[O:43])[CH3:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 2855718-Crown-6HCID 522689Potassium FluorideHCID 27945733-Ethylhexahydro-3-(3-hydroxyphenyl)-1-methyl-2H-azepin-2-oneHCID 540442074-(4-Cyano-3-fluoro-phenyl)-6,7-dihydro-4h-imidazo [4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 178435251HCID 178435251, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(4-Cyano-3-fluoro-phenyl)-6,7-dihydro-4H-imidazo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester (as described above in Step B) (0.120 g, 0.270 mmol), 3-ethyl-3-(3-hydroxy-phenyl)-1-methyl-azepan-2-one (0.067 g, 0.270 mmol), KF.Al2O3 (0.080 g) and 18-Crown-6 (0.007 g) were refluxed in CH3CN (5 mL) under Ar for 24 h. The solution was filtered and concentrated in vacuo. The residue was dissolved in CH2Cl2 (10 mL) and TFA (5 mL) and stirred at RT for ½ h. The solution was concentrated in vacuo, purified using reverse phase chromatography (95/5 to 5/95 H2O/CH3CN w/0.1% TFA, flow=65 mL/min), lyophilized, and then further separated into two diastereomers using a Chiralpak AS column.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solution was filtered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. dissolutionThe residue was dissolved in CH2Cl2 (10 mL)
  4. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  5. custompurified
  6. customfurther separated into two diastereomers

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64933a4464a84314a4561094285028fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06284755B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion