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Dimethylformamide → Anthranilic acid, N-dimethylaminomethylene-, methyl ester

HRID 1595722
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1595722
[C:1]([O:10][CH3:11])(=[O:9])[C:2]1[C:3](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)[NH2:4].P(Cl)(Cl)(Cl)=O.[OH-].[Na+].[CH3:19][N:20]([CH3:23])[CH:21]=O>ClCCl>[CH3:19][N:20]([CH:23]=[N:4][C:3]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:2]=1[C:1]([O:10][CH3:11])=[O:9])[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8635Methyl AnthranilateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 24813Phosphorus oxychloride

Produkt 1

HCID 13058944Anthranilic acid, N-dimethylaminomethylene-, methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 7.56 g of methyl anthranilate in 50 ml of dimethylformamide at 0° C. was added 5.6 ml of phosphorous oxychloride during 15 m. The mixture was heated at 55 for 45 m, cooled to 0, and diluted with dichloromethane. The mixture was basified at 0° C. by slow addition of cold 1N NaOH to pH 9. The dichloromethane layer was separated, washed with water, dried and concentrated to an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated at 55 for 45 m
  2. temperaturecooled to 0
  3. customThe dichloromethane layer was separated
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated to an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8a60b800d404bacb268e5c3beefec69
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06288082B1

Notizen zur Reaktion

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