Dimethylformamide → 4-Chloro-7-ethoxy-6-methoxy-3-quinolinecarbonitrile

HRID 1595737

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1595737
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:13]=[C:12]2[C:7]([C:8](=O)[C:9]([C:14]#[N:15])=[CH:10][NH:11]2)=[CH:6][C:5]=1[O:17][CH3:18])[CH3:2].C(Cl)(=O)C([Cl:22])=O.CN(C=O)C.S([O-])([O-])(=O)=O.[Mg+2]>C(Cl)(Cl)Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+].C(Cl)Cl>[Cl:22][C:8]1[C:7]2[C:12](=[CH:13][C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[C:5]([O:17][CH3:18])[CH:6]=2)[N:11]=[CH:10][C:9]=1[C:14]#[N:15]

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 24083Sulfuric acid magnesium salt (1:1)HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 104904723-Quinolinecarbonitrile, 7-ethoxy-1,4-dihydro-6-methoxy-4-oxo-

Produkt 1

HCID 105634734-Chloro-7-ethoxy-6-methoxy-3-quinolinecarbonitrileAusbeute 89,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Mixed 122 mg (0.50 mmol) 7-ethoxy-1,4-dihydro-6-methoxy-4-oxo-quinoline-3-carbonitrile and 2.0 ml methylene chloride under N2 and kept temperature near 25° C. Added 218 μl (2.5 mmol) oxalyl chloride and 10 μl (0.125 mmol) DMF. Stirred overnight, diluted with chloroform and stirred in saturated sodium bicarbonate until basic. Separated layers and dried organics with magnesium sulfate, stripped solvent and dried in vacuo, giving 117 mg of tan solid: mass spectrum (electrospray m/e): M+H=262.8, 264.8.

Aufarbeitung

  1. customnear 25° C
  2. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ccf25e3fd774347abcda52f980dc58e
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
Patentnummer
US06288082B1

Verknüpfte Notizen

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