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Hydrochloric Acid → 4-(8-Hydroxy-quinolin-5-ylamino)-6,7-dimethoxy-quinoline-3-carbonitrile

HRID 1595785
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1595785
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH3:15])=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:16]#[N:17].[NH2:18][C:19]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[C:25]2[C:20]=1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[N:24]2.C(OC(O)C)C.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Cl>O.N1C=CC=CC=1>[OH:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:19]([NH:18][C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH3:15])=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=3)[N:5]=[CH:4][C:3]=2[C:16]#[N:17])=[C:20]2[C:25]=1[N:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 4160025-Amino-8-hydroxyquinolineHCID 101298981-EthoxyethanolHCID 105866764-Chloro-6,7-dimethoxy-quinoline-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 99476494-(8-Hydroxy-quinolin-5-ylamino)-6,7-dimethoxy-quinoline-3-carbonitrile
Ausbeute 56,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.249 g of 4-chloro-6,7-dimethoxy-quinolin-3-carbonitrile, 0.233 g of 5-amino-8-hydroxyquinoline dihydrocholride, 0.158 g of pyridine, and 10 ml of ethoxyethanol was stirred under nitrogen, at reflux temperature for 2 hours. The mixture was cooled and added to 40 ml of water. To this mixture was added sodium carbonate and concentrated hydrochloric acid to adjust pH to 7. The product was collected, washed with water, and dried to give 0.210 g of 4-(8-hydroxy-quinolin-5-ylamino)-6,7-dimethoxy-quinoline-3-carbonitrile as a solid, mp 150° C. (decomposed); mass spectrum (EI, m/e): M 372.1228.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux temperature for 2 hours
  2. temperatureThe mixture was cooled
  3. customThe product was collected
  4. washwashed with water
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34f0879a7bfd432492419cad14816d57
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06288082B1

Notizen zur Reaktion

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