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Dimethylamine → 7-(2-Dimethylaminoethoxy)-4-(1H-indazol-6-ylamino)-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile

HRID 1595812
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1595812
Cl[CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:14]=[C:13]2[C:8]([C:9]([NH:17][C:18]3[CH:26]=[C:25]4[C:21]([CH:22]=[N:23][NH:24]4)=[CH:20][CH:19]=3)=[C:10]([C:15]#[N:16])[CH:11]=[N:12]2)=[CH:7][C:6]=1[O:27][CH3:28].[I-].[Na+].[CH3:31][NH:32][CH3:33]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH3:31][N:32]([CH3:33])[CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:14]=[C:13]2[C:8]([C:9]([NH:17][C:18]3[CH:26]=[C:25]4[C:21]([CH:22]=[N:23][NH:24]4)=[CH:20][CH:19]=3)=[C:10]([C:15]#[N:16])[CH:11]=[N:12]2)=[CH:7][C:6]=1[O:27][CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 674DimethylamineHCID 5238Sodium IodideHCID 102940037-(2-Chloroethoxy)-4-(1H-indazol-6-ylamino)-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 102227547-(2-Dimethylaminoethoxy)-4-(1H-indazol-6-ylamino)-6-methoxyquinoline-3-carbonitrileAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
135 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.67 g (1 equivalent) of 7-(2-chloroethoxy)-4-(1H-indazol-6-ylamino)-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile, 0.097 g (0.4 equivalent) of sodium iodide and 15 ml of 2M dimethylamine in tetrahydrofuran was heated at 135° C. for 14 hours in a sealed tube. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with saturated sodium bicarbonate, the organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated to give 0.50 g. The crude product was purified by chromatography (Silica Gel: ethyl acetate, ethyl acetate/methyl alcohol/triethylamine 6:4:0.1) to give 0.312 g (46%) of pure product. MP 218-219° C. mass spectrum (electrospray m/e): M+H=402.9.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated sodium bicarbonate
  2. dry with materialthe organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give 0.50 g
  5. customThe crude product was purified by chromatography (Silica Gel: ethyl acetate, ethyl acetate/methyl alcohol/triethylamine 6:4:0.1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab92ef19be8d40558e566399f01c052d
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06288082B1

Notizen zur Reaktion

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