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Water → 7alpha-(5-Acetoxypentyl)-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one

HRID 1595967
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1595967
[Br-].[Li+].[C:3]([O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C@@H:12]1[CH2:29][C:28]2[C@H:23]([CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:30])[CH:27]=2)[C@@H:22]2[C@@H:13]1[C@H:14]1[C@@:18]([CH2:20][CH2:21]2)([CH3:19])[C:17](=[O:31])[CH2:16][CH2:15]1)(=[O:5])[CH3:4].O>C(#N)C.[Cu](Br)Br>[C:3]([O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C@@H:12]1[CH2:29][C:28]2[CH:27]=[C:26]([OH:30])[CH:25]=[CH:24][C:23]=2[C@@H:22]2[C@@H:13]1[C@H:14]1[C@@:18]([CH2:20][CH2:21]2)([CH3:19])[C:17](=[O:31])[CH2:16][CH2:15]1)(=[O:5])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 82050Lithium BromideHCID 15838157HCID 15838157, Verbindung

Produkt 1

HCID 158381587alpha-(5-Acetoxypentyl)-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-oneAusbeute 73,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24611Copper bromide (CuBr2)Katalysator
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

17.8 g of lithium bromide and 92.83 g of copper(II) bromide are added to a solution of 82.3 g of 7α-(5-acetoxypentyl)-estr-4-ene-3,17-dione in 936 ml of acetonitrile at a bath temperature of 80° C. After 10 minutes at a bath temperature of 80° C., the reaction solution is cooled, mixed with water, extracted three times with ethyl acetate, the organic phase is washed with water and sodium bicarbonate solution and dried. The residue that is obtained after the concentration by evaporation is chromatographed on silica gel, and 60.4 g of 7α-(5-acetoxypentyl)-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one is obtained as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction solution is cooled
  2. extractionextracted three times with ethyl acetate
  3. washthe organic phase is washed with water and sodium bicarbonate solution
  4. customdried
  5. customThe residue that is obtained
  6. concentrationafter the concentration
  7. customby evaporation
  8. customis chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f78c164df42b4672803353e2077ea925
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06288051B1

Notizen zur Reaktion

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