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1-(2-Fluoropyridin-4-yl)-2-(3-trifluoromethylphenyl)ethane-1,2-dione-1-oxime → 2-Amino-2-(2-fluoropyridine-4-yl)-1-(3-trifluoromethylphenyl)ethanol

HRID 1596177
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1596177
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8](=[N:21]O)[C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[CH:12]=2)=[O:10])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1>[Pd].C(O)C>[NH2:21][CH:8]([C:6]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([F:1])[CH:7]=1)[CH:9]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[CH:12]=1)[OH:10]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 1363810621-(2-Fluoropyridin-4-yl)-2-(3-trifluoromethylphenyl)ethane-1,2-dione-1-oxime

Produkt 1

HCID 155242512-Amino-2-(2-fluoropyridine-4-yl)-1-(3-trifluoromethylphenyl)ethanolAusbeute 91,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10% Palladium on carbon (3.0 g) was added to a solution of 1-(2-fluoropyridin4yl)-2-(3-trifluoromethylphenyl)-ethane-1,2-dione 1-oxime (8.0 g, 27 mmol) in ethanol (400 mL) at ambient temperature. The reaction vessel was vacuum purged, refilled with hydrogen and vigorously stirred for 10 hrs. After the reaction was complete, the solution was filtered through a pad of celite, and concentrated to give a solid. The residue was purified by recrystallization from methylene chloride and hexane to give 7.4 g of the title compound. m.p. 128-129° C.

Aufarbeitung

  1. custompurged
  2. additionrefilled with hydrogen
  3. filtrationthe solution was filtered through a pad of celite
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give a solid
  6. customThe residue was purified by recrystallization from methylene chloride and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92c25dffda634cbfa4b82efe33d507c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06291457B1

Notizen zur Reaktion

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