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Hydrochloric Acid → (3RS)-1-(2-acetylthiophen-3-yl)methyl-3-amino-2,3-dihydro-5-isopropyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-one

HRID 1596340
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1596340
[C:1]([C:4]1[S:5][CH:6]=[CH:7][C:8]=1[CH2:9][N:10]1[C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=2[C:14]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=[N:13][CH:12]([NH:24]C(OC(C)(C)C)=O)[C:11]1=[O:32])(=[O:3])[CH3:2].Cl>C(OCC)(=O)C>[C:1]([C:4]1[S:5][CH:6]=[CH:7][C:8]=1[CH2:9][N:10]1[C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=2[C:14]([CH:21]([CH3:22])[CH3:23])=[N:13][CH:12]([NH2:24])[C:11]1=[O:32])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 21701415(3RS)-1-(2-acetylthiophen-3-yl)methyl-3-tert-butoxycarbonylamino-2,3-dihydro-5-isopropyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-one

Produkt 1

HCID 21701327(3RS)-1-(2-acetylthiophen-3-yl)methyl-3-amino-2,3-dihydro-5-isopropyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-oneAusbeute 79,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (3RS)-1-(2-acetylthiophen-3-yl)methyl-3-tert-butoxycarbonylamino-2,3-dihydro-5-isopropyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-one (0.370 g) in ethyl acetate (50 ml) was treated with gaseous hydrogen chloride at 5˜10° C. in an ice-bath for 30 minutes. The resultant mixture was extracted with 3N aqueous hydrochloric acid (2×10 ml). The aqueous layer was basified with sodium hydrogen carbonate and extracted with ethyl acetate (2×50 ml). The extracts were combined, over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to afford (3RS)-1-(2-acetylthiophen-3-yl)methyl-3-amino-2,3-dihydro-5-isopropyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-one (0.230 g), which was used in a following reaction step without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionThe resultant mixture was extracted with 3N aqueous hydrochloric acid (2×10 ml)
  2. extractionextracted with ethyl acetate (2×50 ml)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd1a7c0e24c94279b8dc9b0a3a865d6d
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06291452B1

Notizen zur Reaktion

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