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HCID 22975755, Verbindung → HCID 23435763, Verbindung

HRID 1596686
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1596686
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:14][CH2:13][C:12]3([CH2:19][CH2:18][CH:17]([CH2:20][C:21]([O:23]CC)=[O:22])[CH2:16][CH2:15]3)[CH2:11][CH2:10]2)=[CH:3][CH:2]=1>C(O)C.[OH-].[Na+].O>[N:1]1[CH:2]=[CH:3][C:4]([CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][C:12]3([CH2:19][CH2:18][CH:17]([CH2:20][C:21]([OH:23])=[O:22])[CH2:16][CH2:15]3)[CH2:13][CH2:14]2)=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 22975755HCID 22975755, Verbindung

Produkt 1

HCID 23435763HCID 23435763, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14798Sodium HydroxideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.05 g (0.145 mmol) of the ester from Example 22 in 2 ml ethanol were added three drops of 2N aqueous sodium hydroxide solution. The mixture was heated at 70° C. for 3 h and diluted with 10 ml water. It was washed two times with dichloromethane, and the aqueous layer was adjusted to pH 7-8 with hydrochloric acid. After another extraction with dichloromethane the aqueous layer was concentrated under reduced pressure and the residue stirred with 20 ml of a mixture of ethanol/dichloromethane 9:1. Solids were removed by filtration, and the filtrate was concentrated in vacuo to leave the pure title acid.

Aufarbeitung

  1. washIt was washed two times with dichloromethane
  2. extractionAfter another extraction with dichloromethane the aqueous layer
  3. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  4. customSolids were removed by filtration
  5. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f9d6448796643eeb0093073363a1c92
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06291469B1

Notizen zur Reaktion

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