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Triphenylphosphine → allyl (1S,5R,6S)-6-[1(R)-allyloxycarbonyloxy-ethyl]-1-methyl-2-(3-methyl-2,2-dioxo-2,3-dihydro-2-thia-1,3-diaza-cyclopenta[b]naphthalen-1-yl-methyl)-carbapen-2-em-3-carboxylate

HRID 1596729
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1596729
[CH2:1]([O:4][C:5]([O:7][C@@H:8]([C@H:10]1[C:25](=[O:26])[N:12]2[C:13]([C:19]([O:21][CH2:22][CH:23]=[CH2:24])=[O:20])=[C:14]([CH2:17]O)[C@H:15]([CH3:16])[C@H:11]12)[CH3:9])=[O:6])[CH:2]=[CH2:3].[CH3:27][N:28]1[C:32]2=[CH:33][C:34]3[C:39]([CH:40]=[C:31]2[NH:30][S:29]1(=[O:42])=[O:41])=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>O1CCCC1.ClCCl.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:4][C:5]([O:7][C@@H:8]([C@H:10]1[C:25](=[O:26])[N:12]2[C:13]([C:19]([O:21][CH2:22][CH:23]=[CH2:24])=[O:20])=[C:14]([CH2:17][N:30]3[C:31]4=[CH:40][C:39]5[C:34]([CH:33]=[C:32]4[N:28]([CH3:27])[S:29]3(=[O:41])=[O:42])=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=5)[C@H:15]([CH3:16])[C@H:11]12)[CH3:9])=[O:6])[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 11046746allyl (1S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[1(R)-allyloxycarbonyloxy-ethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylateHCID 155380521-Methyl-1,3-dihydro-2-thia-1,3-diaza-cyclopenta[B]naphthalene 2,2-dioxide

Produkt 1

HCID 15538053
allyl (1S,5R,6S)-6-[1(R)-allyloxycarbonyloxy-ethyl]-1-methyl-2-(3-methyl-2,2-dioxo-2,3-dihydro-2-thia-1,3-diaza-cyclopenta[b]naphthalen-1-yl-methyl)-carbapen-2-em-3-carboxylate
Ausbeute 54,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
2.5 °C

Versuchsvorschrift

A solution of allyl (1S,5R,6S)-6-[1(R)-allyloxycarbonyloxy-ethyl]-2-hydroxymethyl-1-methyl-carbapen-2-em-3-carboxylate (60 mg, 0.164 mmol), 1-methyl-1,3-dihydro-2-thia-1,3-diaza-cyclopenta[b]naphthalene 2,2-dioxide (42 mg, 0.180 mmol), and triphenylphosphine (65 mg, 0.246 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (1 mL) was cooled in an ice bath and treated with diisopropyl azodicarboxylate (0.049 mL, 0.246 mmol). The mixture was stirred at 0-5° C. for 30 minutes, then streaked onto two 1 mm ×20 cm×20 cm silica gel GF plates. The plates were developed with 5% ethyl acetate in dichloromethane. The product band was removed and eluted with ethyl acetate to afford allyl (1S,5R,6S)-6-[1(R)-allyloxycarbonyloxy-ethyl]-1-methyl-2-(3-methyl-2,2-dioxo-2,3-dihydro-2-thia-1,3-diaza-cyclopenta[b]naphthalen-1-yl-methyl)-carbapen-2-em-3-carboxylate (52 mg) as an oil.

Aufarbeitung

  1. customThe product band was removed
  2. washeluted with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4bc4e463210c43bd89c8e2a1a358f831
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06291448B1

Notizen zur Reaktion

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