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Water → 5-Fluoro-indolyl-3-propylazide

HRID 1596770
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1596770
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6]([CH:11](Br)[CH2:12][CH3:13])=[CH:5]2.[N-:15]=[N+:16]=[N-:17].[Na+].O>CN(C)C=O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6]([CH:11]([N:15]=[N+:16]=[N-:17])[CH2:12][CH3:13])=[CH:5]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 33557Sodium AzideHCID 540585145-Fluoro-indolyl-3-propylbromide

Produkt 1

HCID 543589695-Fluoro-indolyl-3-propylazideAusbeute 90,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 5-fluoro-indolyl-3-propylbromide (10.67 g, 41 mmol) and sodium azide (3.9 g, 60 mmol) in anhydrous N,N-dimethylformamide (60 ml) was allowed to stir at 60° C. for 18 hours. The mixture was poured into water (150 ml), extracted with methylene chloride (3×150 ml), washed with water (3×100 ml). The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and the solvent was removed under vacuurml Chromatography (30% ethyl acetate-hexanes) afforded 8.10 g (89%) of product as a clear oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride (3×150 ml)
  2. washwashed with water (3×100 ml)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent was removed under vacuurml Chromatography (30% ethyl acetate-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be9c644df7e24c18b110d4ed12919788
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06291683B1

Notizen zur Reaktion

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