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5-Fluoro-indolyl-3-propylazide → 5-Fluoro-indolyl-3-propylamine

HRID 1596771
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1596771
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6](C(N=[N+]=[N-])CC)=[CH:5]2>[Pd].C(O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6]([NH:7][CH2:6][CH2:5][CH3:4])=[CH:5]2
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 543589695-Fluoro-indolyl-3-propylazide

Produkt 1

HCID 699484305-Fluoro-indolyl-3-propylamineAusbeute 121,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-fluoro-indolyl-3-propylazide (8 g, 0.037 mol) and 10% palladium on carbon in ethanol was hydrogenated at 50 psi for 16 hours. The catalyst was filtered and the solvent removed under vacuum. The celite was washed with methanol (300 ml) and the solvent was removed under vacuum. Chromatography (15% methanol-methylene chloride plus ammonium hydroxide) afforded 4.33 g (61%) of product as a yellow solid: mp 82-84.5° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered
  2. customthe solvent removed under vacuum
  3. washThe celite was washed with methanol (300 ml)
  4. customthe solvent was removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-592d83b7e45149a38976511aaefeca8a
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06291683B1

Notizen zur Reaktion

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