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Lithium cyanide → 4-Fluoro-3-iodobenzeneacetonitrile

HRID 1597477
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1597477
Br[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([F:9])=[C:5]([I:10])[CH:4]=1.[C-:11]#[N:12].[Li+]>CN(C=O)C>[F:9][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([CH2:2][C:11]#[N:12])=[CH:4][C:5]=1[I:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 75478Lithium cyanideHCID 185164554-(Bromomethyl)-1-fluoro-2-iodobenzene

Produkt 1

HCID 185164394-Fluoro-3-iodobenzeneacetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

4-Bromomethyl-1-fluoro-2-iodo-benzene (33.8 g, 107 mMol) was added to 240 mL of a 0.5 M solution of lithium cyanide in DMF. The reaction mixture was heated to 80° C. under an atmosphere of dry N2 and stirred overnight at this temperature. The mixture was then cooled to ambient temperature and partitioned between Et2O and 0.1 N aqueous NaOH. The Et2O layer was then washed 4 more times with 0.1 N aqueous NaOH. The Et2O layer was then dried over MgSO4, filtered and concentrated under vacuum to give 24.7 9 of the titled compound as a red solid which was used without purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was then cooled to ambient temperature
  2. custompartitioned between Et2O and 0.1 N aqueous NaOH
  3. washThe Et2O layer was then washed 4 more times with 0.1 N aqueous NaOH
  4. dry with materialThe Et2O layer was then dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6810f7002a084c7bb6c57ba7bfaf0819
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06294552B1

Notizen zur Reaktion

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