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Nitric Acid → 2-(p-Chlorophenyl)-3-nitro-5[(trifluoromethyl)thio]pyrrole

HRID 1598786
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1598786
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[NH:9][C:10]([S:13][C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:11][CH:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[N+:18]([O-:21])([OH:20])=[O:19]>C(O)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[NH:9][C:10]([S:13][C:14]([F:15])([F:17])[F:16])=[CH:11][C:12]=2[N+:18]([O-:20])=[O:19])=[CH:6][CH:7]=1.[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[NH:9][C:10]([S:13][C:14]([F:16])([F:15])[F:17])=[C:11]([N+:18]([O-:21])=[O:19])[CH:12]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 944Nitric AcidHCID 189304232-(p-Chlorophenyl)-5-[(trifluoromethyl)thio]pyrrole

Produkt 2

HCID 189303872-(p-Chlorophenyl)-3-nitro-5[(trifluoromethyl)thio]pyrroleHCID 189304055-(p-Chlorophenyl)-3-nitro-2-[(trifluoromethyl)thio]pyrrole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(p-chlorophenyl)-5-[(trifluoromethyl)thio]pyrrole (1.0 g, 0.0036 mol) in acetic acid is cooled with an ice bath, treated with nitric acid (0.24 g, 0.00378 mol), stirred for two hours, poured into ice-water and stirred for one hour. The aqueous solution is filtered and the filter cake is washed with water and dried in a vacuum dessicator to obtain a tan solid. Flash chromatography of the solid using silica gel and a 1:10 ethyl acetate/hexanes solution gives 2-(p-chlorophenyl)-3-nitro-5-[(trifluoromethyl)thio]pyrrole as a yellow solid (0.45 g, mp 143°-145° C.) and 5-(p-chlorophenyl)-3-nitro-2-[(trifluoromethyl)thio]pyrrole as a yellow solid (0.17 g, mp 185°-193° C.). Both products are identified by 1HNMR, 19FNMR and 13CNMR spectral analyses.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for one hour
  2. filtrationThe aqueous solution is filtered
  3. washthe filter cake is washed with water
  4. customdried in a vacuum dessicator
  5. customto obtain a tan solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c52e69616ed4b588fd44de14443b705
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05739155

Notizen zur Reaktion

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