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Sodium Azide → (3aS,4S,6R,7aR)-6-azidomethyl-4-(2-methoxyphenyl)-2-[(S)-2-(2-methoxyphenyl)propionyl]perhydroisoindol-4-ol

HRID 1599155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1599155
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].[Na+].[CH3:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[C@:13]1([OH:46])[CH2:21][C@H:20]([CH2:22]OS(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[CH2:19][C@@H:18]2[C@H:14]1[CH2:15][N:16]([C:34](=[O:45])[C@H:35]([C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][C:38]=1[O:43][CH3:44])[CH3:36])[CH2:17]2>CN(C)C=O.O>[N:1]([CH2:22][C@@H:20]1[CH2:19][C@@H:18]2[C@@H:14]([CH2:15][N:16]([C:34](=[O:45])[C@H:35]([C:37]3[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][C:38]=3[O:43][CH3:44])[CH3:36])[CH2:17]2)[C@@:13]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[O:6][CH3:5])([OH:46])[CH2:21]1)=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 22884866(3aS,4S,6R,7aR)-4-(2-methoxyphenyl)-2-[(S)-2-(2-methoxyphenyl)propionyl]-6-tosyloxymethyl perhydroisoindol-4-ol

Produkt 1

HCID 86752421(3aS,4S,6R,7aR)-6-azidomethyl-4-(2-methoxyphenyl)-2-[(S)-2-(2-methoxyphenyl)propionyl]perhydroisoindol-4-olAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

1.68 g of sodium azide are added to a solution, which has been brought to 50° C., of 9.0 g (3aS,4S,6R,7aR)-4-(2-methoxyphenyl)-2-[(S)-2-(2-methoxyphenyl)propionyl]-6-tosyloxymethylperhydroisoindol-4-ol in 50 cm3 of dimethylformamide. The reaction mixture is stirred at 20° C. for 20 hours and then diluted with 350 cm3 of water and subjected to extraction with 100 cm3 of ethyl acetate. The organic phase is washed with 100 cm3 of water, dried over magnesium sulphate and then concentrated to dryness under reduced pressure (2.7 kPa). 7.0 g of (3aS,4S,6R,7aR)-6-azidomethyl-4-(2-methoxyphenyl)-2-[(S)-2-(2-methoxyphenyl)propionyl]perhydroisoindol-4-ol are obtained in the form of a thick white foam.

Aufarbeitung

  1. extractionsubjected to extraction with 100 cm3 of ethyl acetate
  2. washThe organic phase is washed with 100 cm3 of water
  3. dry with materialdried over magnesium sulphate
  4. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure (2.7 kPa)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ceca9afd328b47debff17cb7110ae762
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05739351

Notizen zur Reaktion

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