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Ethanol → 5-{4-[2-(3-Methylimidazo[5,4-b]pyridin-2-yl)ethoxy]benzyl}thiazolidine-2,4-dione

HRID 1599246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1599246
[NH2:1][C:2]1[C:3]([NH:8][CH3:9])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.O=[CH:11][CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]1[CH:28]=[CH:27][C:18]([CH2:19][CH:20]2[S:24][C:23](=[O:25])[NH:22][C:21]2=[O:26])=[CH:17][CH:16]=1.C(O)C.II>COCCOC.C(O)(=O)C>[CH3:9][N:8]1[C:3]2=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]2[N:1]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH2:19][CH:20]2[S:24][C:23](=[O:25])[NH:22][C:21]2=[O:26])=[CH:27][CH:28]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 807IodineHCID 104929285-[4-(3-Oxopropoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dioneHCID 123436692-N-methylpyridine-2,3-diamine

Produkt 1

HCID 105719565-{4-[2-(3-Methylimidazo[5,4-b]pyridin-2-yl)ethoxy]benzyl}thiazolidine-2,4-dioneAusbeute 3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A procedure similar to that described in Example 18 was repeated, except that 0.94 g of 3-amino-2-methylaminopyridine (prepared as described in Preparation 105), 2.10 g of 5-[4-(3-oxopropoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione (prepared as described in Preparation 107), 6 ml of ethanol, 3 ml of acetic acid, 2.32 g of iodine and 30 ml of 1,2-dimethoxyethane were used. After working up the product as described in Example 18, the resulting crude product was purified by column chromatography through silica gel, using ethyl acetate as the eluent, to give 85 mg of the title compound, melting at 96°-100° C.

Aufarbeitung

  1. customthe resulting crude product was purified by column chromatography through silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8048fad891f144fbbbae9b7d8b84a250
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05739345

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