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Benzoic Acid → (2R)-2-Benzoyloxy-4-(3-pyridyl)-1-butyl para-toluenesulfonate

HRID 1600913
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1600913
N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.[C:13]1([CH3:34])[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19]([O:22][CH2:23][C@@H:24]([OH:33])[CH2:25][CH2:26][C:27]2[CH:28]=[N:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:54](O)(=[O:61])[C:55]1[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=1>O1CCCC1>[C:13]1([CH3:34])[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19]([O:22][CH2:23][C@H:24]([O:33][C:54](=[O:61])[C:55]2[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=2)[CH2:25][CH2:26][C:27]2[CH:28]=[N:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 243Benzoic AcidHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 57064601(2S)-2-hydroxy-4-(3-pyridyl)-1-butyl para-toluenesulfonate

Produkt 1

HCID 53780759(2R)-2-Benzoyloxy-4-(3-pyridyl)-1-butyl para-toluenesulfonateAusbeute 64,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diethyl azodicarboxylate (0.61 ml) was added to a solution of (2S)-2-hydroxy-4-(3-pyridyl)-1-butyl para-toluenesulfonate (1.4 g), triphenylphosphine (1.31 g) and benzoic acid (0.61 g) in tetrahydrofuran (30 ml) at 0° C. and the resulting solution stirred for 1 hour. The mixture was concentrated under reduced pressure and the residue obtained purified by column chromatography over silica eluting with diethyl ether to give the sub-title compound as a white solid (1.2 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue obtained
  3. custompurified by column chromatography over silica eluting with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85da5f34290048f1869a59e7925a0a7e
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05977105

Notizen zur Reaktion

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