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Potassium Carbonate → (2R)-1-(3'-cyanobiphenyl-4-yloxy)-4-(3-pyridyl)-2-butanol

HRID 1600915
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1600915
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[N:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([CH2:13][CH2:14][C@@H:15]([O:32]C(=O)C2C=CC=CC=2)[CH2:16][O:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([C:30]#[N:31])[CH:25]=3)=[CH:20][CH:19]=2)[CH:8]=1.C(=O)([O-])O.[Na+]>CO.O>[C:30]([C:26]1[CH:25]=[C:24]([C:21]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:17][CH2:16][C@H:15]([OH:32])[CH2:14][CH2:13][C:9]3[CH:8]=[N:7][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)=[CH:23][CH:22]=2)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)#[N:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 53808556(2R)-4-(3-Pyridyl)-2-benzoyloxy-1-(3'-cyanobiphenyl-4-yloxy)butane

Produkt 1

HCID 54167436(2R)-1-(3'-cyanobiphenyl-4-yloxy)-4-(3-pyridyl)-2-butanolAusbeute 80,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Potassium carbonate (0.21 g) was added to a solution of (2R)-4-(3-pyridyl)-2-benzoyloxy-1-(3'-cyanobiphenyl-4-yloxy)butane (0.34 g) in methanol (15 ml) and water (5 ml) and the reaction stirred for 2 hours. The mixture was then poured into saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and the mixture extracted with ethyl acetate. The combined organic extracts were dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue obtained was purified by column chromatography over silica eluting with ethyl acetate to give the title compound as an oil (0.21 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue obtained
  6. customwas purified by column chromatography over silica eluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9433379f86643ecba0c20e40424dd31
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05977105

Notizen zur Reaktion

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