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Sodium hydride → (2R)-4-(3-Pyridyl)-1-(6-(3,3,3-trifluoropropoxy)naphthalen-2-yloxy)-2-butanol

HRID 1600968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1600968
[OH:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([O:12][CH2:13][CH2:14][C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:8]=2)[CH:3]=1.C1(C)C=CC(S(O[CH2:29][C@H:30]([O:39][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH2:31][CH2:32][C:33]2[CH:34]=[N:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=2)(=O)=O)=CC=1.[H-].[Na+].O.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>CN(C)C=O.O1CCCC1.O>[N:35]1[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[C:33]([CH2:32][CH2:31][C@@H:30]([OH:39])[CH2:29][O:1][C:2]2[CH:11]=[CH:10][C:9]3[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([O:12][CH2:13][CH2:14][C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[CH:8]=3)[CH:3]=2)[CH:34]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 162116731-Butanaminium, N,N,N-tributyl-, fluoride, hydrateHCID 218307112-Hydroxy-6-(3,3,3-trifluoropropoxy)naphthaleneHCID 54162583(2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(3-pyridyl)-1-butyl para-toluenesulfonate

Produkt 1

HCID 54174222(2R)-4-(3-Pyridyl)-1-(6-(3,3,3-trifluoropropoxy)naphthalen-2-yloxy)-2-butanol
Ausbeute 64,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Prepared according to the method described in example 26e) from 2-hydroxy-6-(3,3,3-trifluoropropoxy)naphthalene (0.212 g), (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(3-pyridyl)-1-butyl para-toluenesulfonate (0.30 g) and sodium hydride (60%, 33 mg) in dimethylformamide (3 ml) with heating at 60° C. for 2 hours. The adduct was dissolved in tetrahydrofuran (10 ml) and tetrabutylammonium fluoride hydrate (0.30 g) was added. After 2 hours, the mixture was diluted with water and extracted with ether. The organic extracts were dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography over silica eluting with hexane:acetone (3:2) to give the title compound (0.18 g) which was recrystallised from ethyl acetate:hexane.

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. extractionextracted with ether
  3. dry with materialThe organic extracts were dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by column chromatography over silica eluting with hexane:acetone (3:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afdf9e1b86284e5984ea0d14d1cb1624
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05977105

Notizen zur Reaktion

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