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(2,4-Dichlorophenyl)boronic acid → HCID 9956495, Verbindung

HRID 1601029
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1601029
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][N:6]([CH2:12][C:13]1[N:17]([CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]#[N:26])=[CH:21][CH:20]=3)[CH:16]=[N:15][CH:14]=1)[CH2:7]2.[Cl:27][C:28]1[CH:33]=[C:32]([Cl:34])[CH:31]=[CH:30][C:29]=1B(O)O>COCCOC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:27][C:28]1[CH:33]=[C:32]([Cl:34])[CH:31]=[CH:30][C:29]=1[C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][N:6]([CH2:12][C:13]1[N:17]([CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]#[N:26])=[CH:21][CH:20]=3)[CH:16]=[N:15][CH:14]=1)[CH2:7]2
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 2734659(2,4-Dichlorophenyl)boronic acidHCID 9909318HCID 9909318, Verbindung

Produkt 1

HCID 9956495HCID 9956495, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-bromo-2-(1-(4-cyanobenzyl)-5-imidazolylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (Example 10; 100 mg, 250 0.25 mmol), 2,4-dichlorophenyl boronic acid (53 mg, 0.275 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in DME (2 mL) and water (0.5 mL) was heated to 80° C. for 20 h. The mixture was partitioned between water and EtOAc, washed with aqueous NaHCO3, water (2×), dried and evaporated. Column chromatography of the residue (silica gel; CHCl3 /MeOH 80:1) afforded the title compound as a white solid. FAB ms (m+1) 473.2

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between water and EtOAc
  2. washwashed with aqueous NaHCO3, water (2×)
  3. customdried
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-606e78c024d84b25ae1b2b2aef04ee44
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05977134

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